Учебно-методическое пособие к практическим занятиям по биологической химии. Альдегидокислоты Роль пировиноградной кислоты в организме человека

Пировиноградная кислота - прекрасный эксфолиант органического происхождения, биохимически родственный нашей коже. Этот компонент достаточно популярен и широко используется в составе салонных пилингов и домашней косметики. Пировиноградная кислота, входящая в состав разнообразных косметических композиций, способствует решению широкого спектра эстетических проблем, начиная от гиперпигментаций и заканчивая фотостарением.

Синонимы: Pyruvic Acid, Acidum Pyroracemicum, Propanoic Acid, 2-oxo , Pyroracemic Acid, 2-Oxopropanoic Acid, Acetylformic Acid , α-кетопропионовая кислота, пируват. Запатентованные формулы: Exfoliation Plus+™.

Действие пировиноградной кислоты в косметике

Пировиноградная кислота играет центральную роль в энергетическом метаболизме клеток живых организмов. В косметологии она в основном используется как базовый компонент химических пилингов, поверхностных или серединных, в частности, является ключевым ингредиентом красного пилинга . Этот ингредиент при нанесении на кожу действует достаточно мягко - отшелушивает, не при этом вызывая сухости, сильной стянутости и длительного шелушения. Мало того, пировиноградная кислота даже обеспечивает неплохой увлажняющий эффект, поэтому она рекомендована к применению для сухой кожи. Дело в том, что при участии лактатдегидрогеназы в условиях дефицита кислорода пировиноградная кислота восстанавливается до молочной кислоты и проявляет выраженное увлажняющее действие, поскольку относятся к классу особых компонентов - натурального увлажняющего фактора (NMF) в составе рогового слоя эпидермиса.

Благодаря липофильным свойствам это вещество быстро и равномерно проникает под кожу - при проведении пилингов это позволяет контролировать глубину ее проникновения в эпидермис и дерму. Пировиноградная кислота при длительной экспозиции активно стимулирует выработку коллагена и эластина. Также в косметологии используется ряд других полезных свойств пировиноградной кислоты:

• себорегулирующее,
• комедонолитическое,
• антисептическое,
• бактериостатическое,
• противогрибковое,
• депигментирующее.

Многие производные пировиноградной кислоты используются в бьюти-индустрии как вспомогательные вещества в составе косметических средств. (Пожалуй, единственной неприятной особенностью пировиноградной кислоты является ее резкий и весьма специфический запах.) Соли и эфиры пировиноградной кислоты (пируваты) также применяются для производства диетических добавок (БАД) - эффективных усилителей потери веса. Например, пируват кальция проявляет сильный эффект как жиросжигатель, поскольку она может ускорить метаболизм жирных кислот в организме. Креатин пируват также широко используется в качестве диетической добавки, положительно воздействующей на функции мозга, в частности, память.

Кому показана пировиноградная кислота

Пилинг на основе пировиноградной кислоты - универсальная процедура, то есть показан для всех типов кожи. В составе домашней косметики и салонных процедур этот ингредиент помогает решить много косметических проблем, в частности он показан:

• Для омоложения, эксфолиации и тонизации кожи, повышения ее упругости.
• Для устранения гиперпигментаций различного рода.
• Для снижения симптомов угревой болезни.
• Для нормализации себорегуляции при жирной и проблемной коже.
• Для устранения комедонов и сужения пор.
• Для борьбы с гиперкератозом.

Пировиноградная кислота обеспечивает отшелушивание поверхностных слоев эпидермиса на умеренной глубине: ее можно использовать для уменьшения проявлений фотостарения, морщин, акне и неглубоких рубцов. Пировиноградная кислота заметно уменьшает размер пор, выравнивает текстуру кожи, ее тон и, при длительном применении, помогает разгладить кожу.

Кому противопоказана пировиноградная кислота

Пировиноградная кислота полностью деградирует при косметическом применении - она не образует токсичных метаболитов. Пировиноградная кислота в подавляющем большинстве случаев не провоцирует развития аллергических реакций - это вещество является естественным для нашего организма.

Косметика, содержащая пировиноградную кислоту

В составе профессиональных химических пилингов этот компонент применяется как единственное активное вещество или в комплексе с другими кислотами (гликолевой, салициловой, AHA). Помимо широкого использования в составах салонных пилингов, пировиноградная кислота входит в формулы многих средств, предназначенного для домашнего ухода за кожей лица и тела, включая подологический уход. В первую очередь этот компонент вводят в состав средств для глубокого очищения кожи: наряду с фруктовыми кислотами (с которыми она нередко компонуется) пировиноградная кислота обеспечивает хорошую подготовку кожи к нанесению питательных и увлажняющих кремов, сывороток и др. В составе средств по уходу за жирной кожей пировиноградная кислота помогает сузить поры и избавиться от комедонов. Ну и, конечно же, этот ингредиент достаточно часто используют в anti-age формулах - он улучшает биодоступность космецевтики. В составе средств по уходу за кожей стоп пировиноградная кислота проявляет бактериостатическое и противогрибковое действие, достаточный гигиенический уход и защиту от микозов.

Источники пировиноградной кислоты

Пировиноградная кислота - органический (природный) компонент, который является конечным продуктом гликолитического распада глюкозы и присутствует в клетках всех живых организмов. Пировиноградная кислота также может образоваться при распаде и синтезе некоторых аминокислот. Этот компонент также можно получить при термической обработке виноградной (винной) кислоты.

В биохимическом аспекте она представляет собой альфа-кетокислоту с формулой CH3COCO2H, объединяющую в себя одновременно свойства карбоновых кислот и кетонов. Это жидкость растворимую в воде с запахом уксусной кислоты и температуру плавления в диапазоне между 11 и 12 ° C. В обычных условиях субстанция достаточно устойчива, но чувствительна к свету и окислению.

Последние годы часто слышится информация о необыкновенных липолитических свойствах пируватов. Но это просто шумиха или правда? Давайте разбираться.

Пируват - это группа веществ, а точнее соли пировиноградной кислоты, которые в свою очередь являются ключевым метаболитом в процессе аэробного гликолиза (расщепление глюкозы при действии кислорода). В отличие от молочной кислоты, являющейся продуктом анаэробного (бескислородного) гликолиза, пировиноградная кислота полностью расходуется в биохимических реакциях и не имеет возможности накапливаться. После некоторых превращений она расщепляется на воду и углекислый газ. Благодаря повышенной реакционной способности пировиноградная кислота может переходить и в другие органические кислоты и таким образом участвовать в энергетической цепочке клеток.

Важная роль пировиноградной кислоты - участие в цикле Кребса (цикл трикарбоновых кислот) в синтезе интермедиатов, что жизненно важно для обеспечения организма энергией.

Сама по себе пировиноградная кислота не очень стабильна. Поэтому чаще она встречается в виде солей - кальциевой, натриевой, калийной. Ими богаты сыр, виноградное вино, темное пиво, яблоки. Из пищи можно в день получить 2 г пируватов.

Пируваты в медицинской области

На протяжении 30 лет ведутся исследования по борьбе пируватов с жиром. Сначала эти соли принимали при жировой дистрофии печени, после выявили способность пировиноградной кислоты ускорять «сброс» жира. В медицине пируваты не нашли своего применения, так как их стали выпускать в качестве пищевых добавок.

Действительно выяснилось, что пируваты на 30-50% усиливают процесс липолиза. Особенно больший эффект проявляется при низкокалорийной диете . При приеме пирувата уменьшается соотношение мышечной и жировой массы.

Дозировка

Исследования показали, что для достижения положительного эффекта достаточно в день принимать 2-3 г вместе с едой, разделив на 2-3 приема. Большие дозы неприемлемы по медицинским показаниям, эффекта большего не будет.

Формы выпуска

Сейчас в продаже имеются пируваты натрия, кальция и калия в ампулах, капсулах, таблетках, порошках. Пируват калия выпускается также в ампулах вместе с витамином С. Лучше использовать в капсулах. Растворы хуже хранятся, таблетки плохо усвояются, порошки сложно дозировать. Пастилки и напитки с пируватом не эффективны из-за малого содержания там действующего вещества.

Побочный эффект

Чистую пировиноградную кислоту употреблять нельзя, она непереносима для желудка. Большие дозы пируватов вызывают расстройства ЖКТ, тошноту и рвоту. Сами по себе пируваты малотоксичны. При приеме загрязненных препаратов может наблюдаться ожог слизистой оболочки.

Заключение

Пируваты - естественное средство для уменьшения жира в организме, мало побочных эффектов имеют. Но это не «панацея» в борьбе с жиром. В разумных дозах может применяться в качестве спортивного питания и оказывать мягкое энергетическое и липолитическое действие.

Номенклатура

Рациональная . Альдегидо и кетокислоты можно рассматривать как производные соответствующих жирных кислот при замещении атома Н и радикале R на ацил . Ацилкарбоновая кислота.

Систематическая . Называются как карбоновая кислота с добавлением приставки оксо- и указанием номера атома углерода. (Оксогрупа = С = О ).

Оксокислоты подразделяют на классы по признаку взаимного расположения функциональных групп, разделяя на a-, b- ,g-оксокислоты.

Общая формула

Гомологический ряд начинается с глиоксиловой кислоты – (тривиальное название):

3-оксопропановая кислота

Для альдегидокислот характерны все свойства альдегидов:

1) присоединение синильной кислоты НCN

2) присоединение бисульфита натрия NaSO 3 H

3) замещения карбонильного кислорода в реакции с гидроксиламином Н 2 N – ОН

4) с аммиачным раствором окиси серебра – реакция серебряного зеркала

по карбоксильной группе:

1) образование солей

2) образование сложных эфиров

Ацетилмуравьиная кислота

2-оксопропановая кислота

t пл = 14 о С, t кип = 165 о С

Промежуточный продукт при молочнокислом и спиртовом брожении углеводов.

Впервые выделена при пиролизе виноградной кислоты.

Соли – пируваты.

a-кетокислоты гораздо сильнее тех карбоновых кислот, из которых их можно образовать

a-оксокислоты - самые сильные из карбоновых кислот.

С* - ассиметрический атом углерода, он связан с четырьми различными группами.

НАД – никотинамидаадениндинуклеотид – никотинамидный кофермент

HSCoA – кофермент А, коэнзим А, пантетеинадениннуклеотиддифосфат. Содержится в растительных и животных тканях и в микроорганизмах. Акцептор и переносчик кислотных остатков при биохимическом окислительном декарбоксилировании кетокислот и др.

Ацетомуравьиная к-та сильнее уксусной кислоты, способна к енолизации:

in vivo:

Ацетоуксусная кислота образуется в процессе метаболизма высших жирных кислот, при окислении b-окси масляной кислоты, накапливаетсяу диабетиков.

Положение равновесия зависит от температуры, природы растворителя, условий кислотного и основного катализа:

1) Энергетически более выгодна кето-форма. При перегонке из кварцевой посуды в отсутствие щелочи отгоняется более низкокипящая енольная форма, которая при стоянии постепенно переходит в равновесную смесь (содержание енольной формы менее 10%).

2) Вымораживанием, т.е. при охлаждении жидким воздухом раствора ацетауксусного эфира в петролейном эфире выкристаллизлвывается кето-форма с T пл = - 39 о С. Но при комнатной температур она вновь переходит в равновесную смесь.

3) влияние рН среды.

а) щелочная

Долгое время в косметологии под понимали механическое удаление ороговевших частиц при помощи мелкоабразивных составов. На смену скрабам пришли химические пилинги , которые глубоко действуют на кожу, способствуя не только её очищению, но и .

Пировиноградный пилинг – это воздействие на клетки составом, в котором действующим веществом является пировиноградная кислота с добавлением молочной. В результате процедуры верхние слои разглаживаются, поры очищены и сужены, а выработка кожного сала приходит в норму.

Пировиноградная кислота – свойства и применение в косметологии

Пируват – это разновидность фруктовых оксикислот, вещество органического происхождения, которое в природе можно встретить в яблоках, уксусе, мёде, вине. Это родственный человеческому организму компонент, не вызывающий отторжения и аллергии. В косметологии пировиноградная кислота ценится за свои полезные свойства:

• обладает высокой степенью липофильности – легко проникает в клетки сквозь гидрофильный и липидный барьеры;
• образует воздухопроницаемую плёнку, которая удерживает влагу в коже, не вызывая её кислородное голодание;
• оказывает себостатический (регулирующий выработку кожного сала) и антибактериальный эффекты;
• борется с признаками старения, воспалениями;
• омолаживает и реструктурирует клетки;
• способствует эксфолиации и депигментации кожи лица .

Механизм действия и показания к проведению пилинга

Попадая на кожу, пируват быстро впитывается в клетки и частично трансформируется в молочную кислоту. Несмотря на то, что пируватный пилинг считается процедурой с поверхностным воздействием, действующее вещество проникает до сосочкового слоя . Это обусловлено малым размером молекул.

В первую очередь, пируват размягчает и удаляет ороговевшие чешуйки на поверхности кожи. После чего абсорбируется эпидермисом и стимулирует регенерационные процессы в клетках. Воздействию подвергается и соединительная ткань, связи которой укрепляются, благодаря усиленной выработке гиалуроната, и .

Состав пилингующей смеси определяется типом обрабатываемой кожи и целью воздействия.

Помимо вышеперечисленных показаний, пировиноградная кислота эффективна в отношении:

• себорейного дерматита;
• кератоза;
• гиперхомии;
• атоничности и нездорового цвета лица.

Подготовка и основные этапы процедуры

Как и перед любым химическим пилингом, кожу требуется предварительно подготовить. За 2-3 недели рекомендуется регулярное использование очищающих муссов и специальных предпилинговых лосьонов. Кроме того, в целях увеличения глубины проникновения непосредственно перед процедурой кожная поверхность должна быть очищена от сала.

Подготовительные мероприятия проходят по следующему регламенту:

1. Очищение с помощью гидрофильного масла и его последующее удаление тканевой салфеткой.
2. Обработка азуленовым лосьоном.
3. Подсушивание.

Далее мастер наносит пилингующую смесь ватным тампоном. Спустя 5-15 мин (в зависимости от концентрации кислоты) производится её нейтрализация специальным раствором. После этого все составы удаляются при помощи салфетки.

Послепроцедурная обработка включает в себя подсушивание и последовательное нанесение азуленового лосьона, увлажняющего и фотозащитного кремов.

Процедура длится около 30 минут и сопровождается лёгким жжением. Единственный неприятный момент – это удушливый запах смеси, который может вызывать раздражение верхних дыхательных путей.

Постпилинговый уход, результаты и преимущества

Пилинг пировиноградной кислотой помогает глубоко очистить и стянуть поры, подсушивает имеющиеся воспаления и предупреждает новые. Кожа выглядит более здоровой и подтянутой, улучшается её тонус и цвет. Кроме того, наблюдается уменьшение жирности в Т-зоне, разглаживание неглубоких морщинок и выравнивание мелких рубцов.

В течение месяца после процедуры лицо необходимо беречь от воздействия УФ-лучей и регулярно наносить крема с SPF не менее 30 . Желательным будет использование средств по уходу за кожей в состав которых входит алоэ.

Для достижения максимального эффекта зелёный пилинг (Green Peel) нужно проводить курсами. Количество и периодичность сеансов зависят от цели:

• для лечения , комедонов – 4-7 сеансов каждые 7-14 дней;
• гиперпигментация – 5-6 сеансов через 10-14 дней;
• для борьбы с увяданием – 10 процедур с разницей в 14 дней.

Для поддержания эффекта процедуру требуется повторять 1 раз в 1-1,5 месяца.

В основном, пируватное очищение привлекает клиентов своей безболезненностью, что выгодно отличает его от ТСА-пилинга . Кроме того, пировиноградная кислота не пересушивает кожу благодаря преобразованию в молочную, а глубина проникновения у неё больше, чем у гликолевой кислоты. Также ПВП решает проблему вросших волос, размягчая волосяную луковицу.

Результаты пировиноградного пилинга: фото до и после

Возможные осложнения и противопоказания

Очищение при помощи пировиноградной кислоты противопоказано в следующих случаях:

• беременность и лактация;
• онкологические новообразования;
• нарушение целостности кожного покрова на лице;
• сахарный диабет;
• инфекции;
• острая форма хронических заболеваний;
• бронхиальная астма;
• индивидуальная непереносимость компонентов;
• активная стадия герпеса.

К последствиям и осложнениям относятся:

• гиперемия;
• эритема;
• пастозность;
• шелушение, которое нельзя удалять механически.

С какими процедурами можно совмещать?

В целях достижения более выраженного и стойкого результата ПВП рекомендуется совмещать с:

• биоревитализацией (омоложение при помощи инъекций гиалуроната);
• различными чистками лица – ультразвуковой (волна ультразвука заставляет клетки вибрировать, что способствует выходу загрязнений на поверхность) или электрической (гальванический ток катализирует реакцию электрофореза с участием щелочных растворов, которые омыляют и выводят загрязнения из пор);
• иными видами химического пилинга – TRI, гликолевым , R.O.C (кислота красного апельсина) и др.

Ориентировочные цены и марки пилингов

Косметолог не занимается смешиванием ингредиентов для очищения, он использует готовую смесь в виде геля зелёного цвета. Наиболее популярны пилинги марок Enerpeel и Mediderma. Цена на процедуру пировиноградного пилинга зависит от используемого состава.

К этой сумме необходимо добавить стоимость подготовительных и послепроцедурных средств по уходу.

Химический пилинг – это сравнительно бюджетный вариант очищения и омоложения кожи. Его пировиноградная разновидность обладает значимыми преимуществами – при достаточной глубине воздействия состав не вызывает болевых ощущений и пересушивания. После курса процедур состояние кожи заметно улучшается, заболевания переходят в стадию ремиссии, а возрастные изменения становятся менее выраженными.

Пировиноградная кислота - химическое соединение с формулой СН 3 СОСООН, органическая кетокислота .

Биохимическая роль

Пируваты (соли пировиноградной кислоты) - важные химические соединения в биохимии . Они являются конечным продуктом метаболизма глюкозы в процессе гликолиза . Одна молекула глюкозы превращается при этом в две молекулы пировиноградной кислоты. Дальнейший метаболизм пировиноградной кислоты возможен двумя путями - аэробным и анаэробным.

В условиях достаточного поступления кислорода пировиноградная кислота превращается в ацетил-кофермент А , являющийся основным субстратом для серии реакций, известных как цикл Кребса , или дыхательный цикл, цикл трикарбоновых кислот . Пируват также может быть превращён в анаплеротической реакции в оксалоацетат . Оксалоацетат затем окисляется до углекислого газа и воды. Эти реакции названы по имени Ханса Адольфа Кребса , биохимика, получившего вместе с Фрицем Липманном Нобелевскую премию по физиологии в 1953 году за исследования биохимических процессов клетки. Цикл Кребса называют также циклом лимонной кислоты , поскольку лимонная кислота является одним из промежуточных продуктов цепи реакций цикла Кребса.

Если кислорода недостаточно, пировиноградная кислота подвергается анаэробному расщеплению с образованием молочной кислоты у животных и этанола у растений и грибов. При анаэробном дыхании в клетках пируват, полученный при гликолизе, преобразуется в лактат при помощи фермента лактатдегидрогеназы и NADP в процессе лактатной ферментации, либо в ацетальдегид и затем в этанол в процессе алкогольной ферментации.

Пировиноградная кислота является «точкой пересечения» многих метаболических путей. Пируват может быть превращён обратно в глюкозу в процессе глюконеогенеза , или в жирные кислоты или энергию через ацетил-КоА , в аминокислоту аланин , или в этанол.

Напишите отзыв о статье "Пировиноградная кислота"

Примечания

См. также

• Метилглиоксаль - альдегид пировиноградной кислоты.

Ссылки

• // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). - СПб. , 1890-1907.
• George D. Cody, Nabil Z. Boctor, Timothy R. Filley, Robert M. Hazen, James H. Scott, Anurag Sharma, Hatten S. Yoder Jr., "Primordial Carbonylated Iron-Sulfur Compounds and the Synthesis of Pyruvate, " Science , 289 (5483) (25 August 2000) pp. 1337-1340.

Отрывок, характеризующий Пировиноградная кислота

Кутузов чрез своего лазутчика получил 1 го ноября известие, ставившее командуемую им армию почти в безвыходное положение. Лазутчик доносил, что французы в огромных силах, перейдя венский мост, направились на путь сообщения Кутузова с войсками, шедшими из России. Ежели бы Кутузов решился оставаться в Кремсе, то полуторастатысячная армия Наполеона отрезала бы его от всех сообщений, окружила бы его сорокатысячную изнуренную армию, и он находился бы в положении Мака под Ульмом. Ежели бы Кутузов решился оставить дорогу, ведшую на сообщения с войсками из России, то он должен был вступить без дороги в неизвестные края Богемских
гор, защищаясь от превосходного силами неприятеля, и оставить всякую надежду на сообщение с Буксгевденом. Ежели бы Кутузов решился отступать по дороге из Кремса в Ольмюц на соединение с войсками из России, то он рисковал быть предупрежденным на этой дороге французами, перешедшими мост в Вене, и таким образом быть принужденным принять сражение на походе, со всеми тяжестями и обозами, и имея дело с неприятелем, втрое превосходившим его и окружавшим его с двух сторон.
Кутузов избрал этот последний выход.
Французы, как доносил лазутчик, перейдя мост в Вене, усиленным маршем шли на Цнайм, лежавший на пути отступления Кутузова, впереди его более чем на сто верст. Достигнуть Цнайма прежде французов – значило получить большую надежду на спасение армии; дать французам предупредить себя в Цнайме – значило наверное подвергнуть всю армию позору, подобному ульмскому, или общей гибели. Но предупредить французов со всею армией было невозможно. Дорога французов от Вены до Цнайма была короче и лучше, чем дорога русских от Кремса до Цнайма.