Полисахариды. Крахмал, гликоген, некрахмальные полисахариды
Найдите три ошибки в приведённом тексте. Укажите номера предложений,
в которых они сделаны, исправьте их.
1. Полисахарид целлюлоза выполняет в клетке растения резервную, запасающую функцию. 2. Накапливаясь в клетке, углеводы выполняют главным образом регуляторную функцию. 3. У членистоногих полисахарид хитин формирует покровы тела. 4. У растений клеточные стенки образованы полисахаридом крахмалом. 5. Полисахариды обладают гидрофобностью.
Баллы | |
Элементы ответа: ошибки допущены в предложениях: 1) 1 – полисахарид целлюлоза выполняет в клетке растения структурную функцию (образует клеточную стенку); 2) 2 – накапливаясь, углеводы в клетке выполняют главным образом энергетическую (запасающую) функцию; 3) 4 – клеточные стенки образованы полисахаридом целлюлозой | |
В ответе указаны и исправлены все ошибки. Ответ не содержит лишней неверной информации | |
В ответе указаны две-три ошибки, но исправлены только две. За неправильно названные и исправленные ошибки баллы не снижаются | |
В ответе указаны одна–три ошибки, но исправлена только одна. За неправильно названные и исправленные ошибки баллы не снижаются | |
Ответ неправильный: ошибки определены и исправлены неверно, ИЛИ указаны одна–три ошибки, но не исправлена ни одна из них | |
Максимальный балл | 3 |
В чём проявляется забота о потомстве у птиц? Приведите не менее трёх примеров. Какие рефлексы лежат в основе заботы о потомстве?
Содержание верного ответа и указания по оцениванию(допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла) | Баллы |
Элементы ответа: 1) птицы строят гнёзда (некоторые охраняют гнездовые участки); 2) насиживают яйца и выводят птенцов; 3) выкармливают, защищают и обучают своё потомство; 4) в основе заботы о потомстве лежат безусловные рефлексы (инстинкт) | |
Ответ включает все названные выше элементы ответа, не содержит биологических ошибок | |
Ответ включает три из названных выше элементов и не содержит биологических ошибок, ИЛИ ответ включает четыре названных выше элемента, но содержит биологические ошибки | |
Максимальный балл | 3 |
Какие ароморфозы в процессе эволюции появились у папоротниковидных
по сравнению с моховидными и позволили им завоевать сушу? Приведите
не менее четырёх признаков. Ответ поясните.
Содержание верного ответа и указания по оцениванию(допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла) | Баллы |
Элементы ответа: 1) преобладающее поколение – спорофит, редукция гаметофита; 2) появление корней – способствовало широкому распространению на суше, позволило всасывать воду из почвы; 3) развитие проводящих тканей – позволило проводить её по растению на большую высоту; 4) совершенствование покровной ткани – позволило выжить в более сухом климате; 5) развитие механической ткани – обеспечило появление древесных форм | |
Ответ включает четыре-пять названных выше элементов, не содержит биологических ошибок | |
Ответ включает три из названных выше элементов и не содержит биологических ошибок, ИЛИ ответ включает четыре из названных выше элементов, но содержит биологические ошибки | |
Ответ включает два из названных выше элементов и не содержит биологических ошибок, ИЛИ ответ включает три из названных выше элементов, но содержит биологические ошибки | |
Ответ включает один из названных выше элементов, ИЛИ ответ неправильный | |
Максимальный балл | 3 |
Генетический аппарат вируса представлен молекулой РНК. Фрагмент этой молекулы имеет нуклеотидную последовательность: ГУГАУАГГУЦУАУЦУ. Определите нуклеотидную последовательность фрагмента двухцепочечной молекулы ДНК, которая синтезируется в результате обратной транскрипции на РНК вируса. Установите последовательность нуклеотидов в иРНК и аминокислот во фрагменте белка вируса, которая закодирована в найденном фрагменте ДНК. Матрицей для синтеза иРНК, на которой идёт синтез вирусного белка, является вторая цепь ДНК, которая комплементарна первой цепи ДНК, найденной по вирусной РНК. Для решения задания используйте таблицу генетического кода.
Генетический код (иРНК)
Существует четыре основных класса сложных биоорганических веществ: белки, жиры, нуклеиновые кислоты и углеводы. Полисахариды принадлежат к последней группе. Несмотря на "сладкое" название, большинство из них выполняет совсем не кулинарные функции.
Полисахарид - это что?
Вещества группы также называют гликанами. Полисахарид - это сложная полимерная молекула. Она составлена из отдельных мономеров - моносахаридных остатков, которые объединены с помощью гликозидной связи. Проще говоря, полисахарид - это молекула, построенная из объединенных остатков более Количество мономеров в полисахариде может варьироваться от нескольких десятков до ста и больше. Строение полисахаридов может быть как линейным, так и разветвленным.
Физические свойства
Большинство полисахаридов нерастворимы или плохо растворимы в воде. Чаще всего они бесцветные или желтоватые. В большинстве своем полисахариды не обладают запахом и вкусом, но иногда он может быть сладковатым.
Основные химические свойства
Среди особых химических свойств полисахаридов можно выделить гидролиз и образование производных.
- Гидролиз - это процесс, который происходит при взаимодействии углевода с водой при участии ферментов или катализаторов, таких как кислоты. Во время такой реакции полисахарид распадается на моносахариды. Таким образом, можно сказать, что гидролиз - процесс, обратный полимеризации.
Гликолиз крахмала можно выразить следующим уравнением:
- (С 6 Н 10 О 5) n + n Н 2 О = n С 6 Н 12 О 6
Так, при реакции крахмала с водой под действием катализаторов мы получаем глюкозу. Количество ее молекул будет равно количеству мономеров, образовывавших молекулу крахмала.
- Образование производных может происходить при реакциях полисахаридов с кислотами. В таком случае углеводы присоединяют к себе остатки кислот, вследствие чего образуются сульфаты, ацетаты, фосфаты и т. д. Кроме того, может происходить присоединение остатков метанола, что приводит к образованию
Биологическая роль
Полисахариды в клетке и организме могут выполнять следующие функции:
- защитную;
- структурную;
- запасающую;
- энергетическую.
Защитная функция заключается прежде всего в том, что из полисахаридов состоят клеточные стенки живых организмов. Так, растений состоит из целлюлозы, грибов - из хитина, бактерий - из муреина.
Кроме того, защитная функция полисахаридов в организме человека выражается в том, что железами выделяются секреты, обогащенные этими углеводами, которые защищают стенки таких органов как желудок, кишечник, пищевод, бронхи и т. д. от механических повреждений и проникновения болезнетворных бактерий.
Структурная функция полисахаридов в клетке заключается в том, что они входят в состав плазматической мембраны. Также они являются компонентами мембран органоидов.
Следующая функция заключается в том, что основные запасные вещества организмов являются именно полисахаридами. Для животных и грибов это гликоген. У растений запасным полисахаридом является крахмал.
Последняя функция выражается в том, что полисахарид - это важный источник энергии для клетки. Получить ее из такого углевода клетка может путем его расщепления на моносахариды и дальнейшего окисления до углекислого газа и воды. В среднем при расщеплении одного грамма полисахаридов клетка получает 17,6 кДж энергии.
Применение полисахаридов
Эти вещества широко используются в промышленности и медицине. Большинство из них добываются в лабораториях путем полимеризации простых углеводов.
Наиболее широко используемыми полисахаридами являются крахмал, целлюлоза, декстрин, агар-агар.
Название вещества | Использование | Источник |
Крахмал | Находит применение в пищевой промышленности. Также служит сырьем для спирта. Применяется для изготовления клея, пластмасс. Кроме того, используется и в текстильной промышленности | Получают из клубней картофеля, а также из семян кукурузы, рисовой сечки, пшеницы и других богатых крахмалом растений |
Целлюлоза | Используется в целлюлозно-бумажной и текстильной промышленности: из нее изготавливают картон, бумагу, вискозу. Производные целлюлозы (нитро-, метил-, ацетилцеллюлоза и др.) находят широкое применение в химической промышленности. Из них же производят синтетические волокна и ткани, искусственную кожу, краски, лаки, пластмассы, взрывчатку и многое другое | Добывают это вещество из древесины, в основном хвойных растений. Также есть возможность получения целлюлозы из конопли и хлопка |
Декстрин | Является пищевой добавкой Е1400. Также применяется при изготовлении клеящих веществ | Получают из крахмала путем термической обработки |
Агар-агар | Это вещество и его в качестве стабилизаторов при изготовлении продуктов питания (например, мороженого и мармелада), лаков, красок | Добывают из бурых водорослей, так как он является одним из компонентов их клеточной оболочки |
Теперь вы знаете, что такое полисахариды, для чего они используются, какова их роль в организме, какими физическими и химическими свойствами они обладают.
Полисахариды являются высокомолекулярными соединениями, содержащими сотни и тысячи остатков моносахаридов. Общим для строения полисахаридов является то, что остатки моносахаридов связываются за счет полуацетального гидроксила одной молекулы и спиртового гидроксила другой и т.д. Каждый остаток моносахарида связан с соседними остатками гликозидными связями.
Полигликозиды могут содержать разветвленные и неразветвленные цепи. Остатки моносахаридов, входящие в состав молекулы, могут быть одинаковыми или разными. Наибольшее значение из высших полисахаридов имеют крахмал, гликоген (животный крахмал), клетчатка (или целлюлоза). Все эти три полисахарида состоят из молекул глюкозы, по-разному соединенных друг с другом. Состав всех трех соединений можно выразить общей формулой: (С 6 Н 10 О 5) n
Крахмал
Крахмал относится к полисахаридам. Молекулярная масса этого вещества точно не установлена, но известно, что очень велика (порядка 100000) и для разных образцов может быть различна. Поэтому формулу крахмала, как и других полисахаридов, изображают в виде (С 6 Н 10 О 5) n . Для каждого полисахарида n имеет различные значения.
Физические свойства
Крахмал представляет собой безвкусный порошок, нерастворимый в холодной воде. В горячей воде набухает, образуя клейстер.
Крахмал широко распространен в природе. Он является для различных растений запасным питательным материалом и содержится в них в виде крахмальных зерен. Наиболее богато крахмалом зерно злаков: риса (до 86%), пшеницы (до 75%), кукурузы (до 72%), а также клубни картофеля (до 24%). В клубнях картофеля крахмальные зерна плавают в клеточном соке, а в злаках они плотно склеены белковым веществом клейковиной. Крахмал является одним из продуктов фотосинтеза.
Получение
Из растений извлекают крахмал, разрушая клетки и отмывая его водой. В промышленном масштабе его получают главным образом из клубней картофеля (в виде картофельной муки), а также из кукурузы.
Химические свойства
1) При действии ферментов или при нагревании с кислотами (ионы водорода служат катализатором) крахмал, как и все сложные углеводы, подвергается гидролизу. При этом сначала образуется растворимый крахмал, затем менее сложные вещества - декстрины. Конечным продуктом гидролиза является глюкоза. Можно выразить суммарное уравнение реакции следующим образом:
Происходит постепенное расщепление макромолекул. Гидролиз крахмала - его важное химическое свойство.
2) Крахмал не дает реакции «серебряного зеркала», но ее дают продукты его гидролиза. Макромолекулы крахмала состоят из многих молекул циклической a-глюкозы. Процесс образования крахмала можно выразить так (реакция поликонденсации):
3) Характерной реакцией является взаимодействие крахмала с растворами иода. Если к охлажденному крахмальному клейстеру добавить раствор иода, то появляется синее окрашивание. При нагревании клейстера оно исчезает, а при охлаждении появляется вновь. Этим свойством пользуются при определении крахмала в пищевых продуктах. Так, например, если каплю иода нанести на срез картофеля или ломтик белого хлеба, то появляется синее окрашивание.
Применение
Крахмал является основным углеводом пищи человека, он в больших количествах содержится в хлебе, крупах, картофеле, овощах. В значительных количествах крахмал перерабатывается на декстрины, патоку, глюкозу, которые используются в кондитерской промышленности. Крахмал используется как клеящее средство, применяется для отделки тканей, накрахмаливания белья. В медицине на основе крахмала готовят мази, присыпки и т.д.
Целлюлоза, или клетчатка
Целлюлоза - еще более распространенный углевод, чем крахмал. Из него состоят в основном стенки растительных клеток. В древесине содержится до 60%, в вате и фильтровальной бумаге - до 90% целлюлозы.
Физические свойства
Чистая целлюлоза - белое твердое вещество, нерастворимое в воде и в обычных органических растворителях, хорошо растворимо в концентрированном аммиачном растворе гидроксида меди (II) (реактив Швейцера). Из этого раствора кислоты осаждают целлюлозу в виде волокон (гидратцеллюлоза). Клетчатка обладает довольно большой механической прочностью.
Состав и строение
Состав целлюлозы, так же как и крахмала, выражают формулой (С 6 Н 10 О 5) n . Значение n в некоторых видах целлюлозы достигает 10-12 тыс., а молекулярная масса доходит до нескольких миллионов. Молекулы ее имеют линейное (неразветвленное) строение, вследствие чего целлюлоза легко образует волокна. Молекулы же крахмала имеют как линейную, так и разветвленную структуру. В этом основное отличие крахмала от целлюлозы.
Имеются различия и в строении этих веществ: макромолекулы крахмала состоят из остатков молекул a-глюкозы, а макромолекулы целлюлозы - из остатков b-глюкозы. Процесс образования фрагмента макромолекулы целлюлозы можно изобразить схемой:
Химические свойства. Применение целлюлозы Небольшие различия в строении молекул обуславливают значительные различия в свойствах полимеров: крахмал - продукт питания, целлюлоза для этой цели непригодна.
1) Целлюлоза не дает реакции «серебряного зеркала» (нет альдегидной группы). Это позволяет рассматривать каждое звено С 6 Н 10 О 5 как остаток глюкозы, содержащий три гидроксильные группы. Последние в формуле целлюлозы часто выделяют:
За счет гидроксильных групп целлюлоза может образовывать простые и сложные эфиры.
Например, реакция образования сложного эфира с уксусной кислотой имеет вид:
[С 6 Н 7 O 2 (ОН) 3 ] n +3nСН 3 СООН®[С 6 Н 7 O 2 (ОСОСН 3) 3 ] n +3nН 2 O
При взаимодействии целлюлозы с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве водоотнимающего средства образуется сложный эфир - тринитрат целлюлозы:
Это - взрывчатое вещество, применяемое для изготовления порохов.
Таким образом, при обычной температуре целлюлоза взаимодействует лишь с концентрированными кислотами.
2) Подобно крахмалу, при нагревании с разбавленными кислотами целлюлоза подвергается гидролизу с образованием глюкозы:
(С 6 Н 10 0 6) n +nН 2 O®nС б Н 12 O 6
Гидролиз целлюлозы, иначе называемый осахариванием, - очень важное свойство целлюлозы, он позволяет получить из древесных опилок и стружек целлюлозу, а сбраживанием последней - этиловый спирт. Этиловый спирт, полученный из древесины, называется гидролизным.
На гидролизных заводах из 1 т древесины получают до 200 л этилового спирта, что позволяет заменить 1,5 т картофеля или 0,7 т зерна.
Сырая глюкоза, полученная из древесины, может служить кормом для скота.
Это только отдельные примеры применения целлюлозы. Целлюлоза в виде хлопка, льна или пеньки идет на изготовление тканей - хлопчатобумажных и льняных. Большие количества ее расходуются на производство бумаги. Дешевые сорта бумаги изготовляют из древесины хвойных пород, лучшие сорта - из льняной и хлопчатобумажной макулатуры. Подвергая целлюлозу химической переработке, получают несколько видов искусственного шелка, пластмассы, кинопленку, бездымный порох, лаки и многое другое.
Углеводы - органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода, причем водород и кислород находятся в них, как правило, в таком же соотношении, как и в молекуле воды (2: 1).
Общая формула углеводов - С n (Н 2 О) m , т. е. они как бы состоят из углерода и воды, отсюда и название класса, которое имеет исторические корни. Оно появилось на основе анализа первых известных углеводов. В дальнейшем было установлено, что имеются углеводы, в молекулах которых не соблюдается указанное соотношение (2: 1), например дезоксирибоза - С 5 Н 10 О 4 . Известны также органические соединения, состав которых соответствует приведенной общей формуле, но которые не принадлежат к классу углеводов. К ним относятся, например, формальдегид СН 2 О и уксусная кислота СН 3 СООН.
Однако название «углеводы» укоренилось и в настоящее время является общепризнанным для этих веществ.
Углеводы по их способности гидролизоваться можно разделить на три основные группы: моно-, ди- и полисахариды.
Моносахариды - углеводы, которые не гидролизуются (не разлагаются водой). В свою очередь, в зависимости от числа атомов углерода, моносахариды подразделяются на триозы (молекулы которых содержат три углеродных атома), тетрозы (четыре углеродных атома), пентозы (пять), гексозы (шесть) и т. д.
В природе моносахариды представлены преимущественно пентозами и гексозами .
К пентозам относятся, например, рибоза - С 5 Н 10 О 5 и дезоксирибоза (рибоза, у которой «отняли» атом кислорода) - С 5 Н 10 О 4 . Они входят в состав РНК и ДНК и определяют первую часть названий нуклеиновых кислот.
К гексозам , имеющим общую молекулярную формулу С 6 Н 12 О 6 , относятся, например, глюкоза, фруктоза, галактоза.
Дисахариды - углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов, например гексоз. Общую формулу подавляющего большинства дисахаридов вывести несложно: нужно «сложить» две формулы гексоз и «вычесть» из получившейся формулы молекулу воды - С 12 Н 22 О 11 . Соответственно можно записать и общее уравнение гидролиза:
К дисахаридам относятся:
1. Сахароза (обычный пищевой сахар), которая при гидролизе образует одну молекулу глюкозы и молекулу фруктозы. Она содержится в большом количестве в сахарной свекле, сахарном тростнике (отсюда и названия - свекловичный или тростниковый сахар), клене (канадские первопроходцы добывали кленовый сахар), сахарной пальме, кукурузе и т. д.
2. Мальтоза (солодовый сахар), которая гидролизуется с образованием двух молекул глюкозы. Мальтозу можно получить при гидролизе крахмала под действием ферментов, содержащихся в солоде, - пророщенных, высушенных и размолотых зернах ячменя.
3. Лактоза (молочный сахар), которая гидролизуется с образованием молекул глюкозы и галактозы. Она содержится в молоке млекопитающих (до 4-6 %), обладает невысокой сладостью и используется как наполнитель в драже и аптечных таблетках.
Сладкий вкус разных моно- и дисахаридов различен. Так, самый сладкий моносахарид - фруктоза - в 1,5 раза слаще глюкозы, которую принимают за эталон. Сахароза (дисахарид), в свою очередь, в 2 раза слаще глюкозы и в 4-5 раз - лактозы, которая почти безвкусна.
Полисахариды - крахмал, гликоген, декстрины, целлюлоза и т. д. - углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов, чаще всего глюкозы.
Чтобы вывести формулу полисахаридов, нужно от молекулы глюкозы «отнять» молекулу воды и записать выражение с индексом n: (С 6 Н 10 О 5) n , ведь именно за счет отщепления молекул воды в природе образуются ди- и полисахариды.
Роль углеводов в природе и их значение для жизни человека чрезвычайно велики. Образуясь в клетках растений в результате фотосинтеза, они выступают источником энергии для клеток животных. В первую очередь это относится к глюкозе.
Многие углеводы (крахмал, гликоген, сахароза) выполняют запасающую функцию, роль резерва питательных веществ .
Кислоты РНК и ДНК, в состав которых входят некоторые углеводы (пентозы-рибозы и дезоксирибоза), выполняют функции передачи наследственной информации.
Целлюлоза - строительный материал растительных клеток - играет роль каркаса для оболочек этих клеток. Другой полисахарид - хитин - выполняет аналогичную роль в клетках некоторых животных: образует наружный скелет членистоногих (ракообразных), насекомых, паукообразных.
Углеводы служат в конечном итоге источником нашего питания: мы потребляем зерно, содержащее крахмал, или скармливаем его животным, в организме которых крахмал превращается в белки и жиры. Самая гигиеничная одежда изготовлена из целлюлозы или продуктов на ее основе: хлопка и льна, вискозного волокна, ацетатного шелка. Деревянные дома и мебель построены из той же целлюлозы, образующей древесину.
В основе производства фото- и кинопленки - все та же целлюлоза. Книги, газеты, письма, денежные банкноты - все это продукция целлюлозно-бумажной промышленности. Значит, углеводы обеспечивают нас всем необходимым для жизни: пищей, одеждой, кровом.
Кроме того, углеводы участвуют в построении сложных белков, ферментов, гормонов. Углеводами являются и такие жизненно необходимые вещества, как гепарин (он играет важнейшую роль - предотвращает свертывание крови), агар-агар (его получают из морских водорослей и применяют в микробиологической и кондитерской промышленности - вспомните знаменитый торт «Птичье молоко»).
Необходимо подчеркнуть, что единственным видом энергии на Земле (помимо ядерной, разумеется) является энергия Солнца, а единственным способом ее аккумулирования для обеспечения жизнедеятельности всех живых организмов является процесс фотосинтеза , протекающий в клетках живых растений и приводящий к синтезу углеводов из воды и углекислого газа. Именно при этом превращении образуется кислород, без которого жизнь на нашей планете была бы невозможна:
Моносахариды. Глюкоза
Глюкоза и фруктоза - твердые бесцветные кристаллические вещества. Глюкоза содержится в соке винограда (отсюда название «виноградный сахар») вместе с фруктозой, которая содержится в некоторых фруктах и плодах (отсюда название «фруктовый сахар»), составляет значительную часть меда. В крови человека и животных постоянно содержится около 0,1 % глюкозы (80-120 мг в 100 мл крови). Большая ее часть (около 70 %) подвергается в тканях медленному окислению с выделением энергии и образованием конечных продуктов - углекислого газа и воды (процесс гликолиза):
Энергия, выделяемая при гликолизе, в значительной степени обеспечивает энергетические потребности живых организмов.
Превышение содержания глюкозы в крови уровня 180 мг в 100 мл крови свидетельствует о нарушении углеводного обмена и развитии опасного заболевания - сахарного диабета.
Строение молекулы глюкозы
О строении молекулы глюкозы можно судить на основании опытных данных. Она реагирует с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры, содержащие от 1 до 5 остатков кислоты. Если раствор глюкозы прилить к свежеполученному гидроксиду меди (II), то осадок растворяется и образуется ярко-синий раствор соединения меди, т. е. происходит качественная реакция на многоатомные спирты. Следовательно, глюкоза является многоатомным спиртом. Если же подогреть полученный раствор, то вновь выпадет осадок, но уже красноватого цвета, т. е. произойдет качественная реакция на альдегиды. Аналогично, если раствор глюкозы нагреть с аммиачным раствором оксида серебра, то произойдет реакция «серебряного зеркала». Следовательно, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом и альдегидом - алъдегидоспиртом. Попробуем вывести структурную формулу глюкозы. Всего атомов углерода в молекуле C 6 H 12 O 6 шесть. Один атом входит в состав альдегидной группы :
Остальные пять атомов связываются с пятью гидроксигруппами.
И наконец, атомы водорода в молекуле распределим с учетом того, что углерод четырехвалентен:
Однако установлено, что в растворе глюкозы помимо линейных (альдегидных) молекул существуют молекулы циклического строения, из которых состоит кристаллическая глюкоза. Превращение молекул линейной формы в циклическую можно объяснить, если вспомнить, что атомы углерода могут свободно вращаться вокруг σ-связей, расположенных под углом 109° 28′. При этом альдегидная группа (1-й атом углерода) может приблизиться к гидроксильной группе пятого атома углерода. В первой под влиянием гидрокси- группы разрывается π-связь: к атому кислорода присоединяется атом водорода, и «потерявший» этот атом кислород гидроксигруппы замыкает цикл:
В результате такой перегруппировки атомов образуется циклическая молекула. Циклическая формула показывает не только порядок связи атомов, но и их пространственное расположение. В результате взаимодействия первого и пятого атомов углерода появляется новая гидроксигруппа у первого атома, которая может занять в пространстве два положения: над и под плоскостью цикла, а потому возможны две циклические формы глюкозы:
а) α-форма глюкозы - гидроксильные группы при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца молекулы;
б) β-форма глюкозы - гидроксильные группы находятся по разные стороны кольца молекулы:
В водном растворе глюкозы в динамическом равновесии находятся три ее изомерные формы - циклическая α-форма, линейная (альдегидная) форма и циклическая β-форма:
В установившемся динамическом равновесии преобладает β-форма (около 63 %), так как она энергетически предпочтительнее - у нее OH-группы у первого и второго углеродных атомов по разные стороны цикла. У α-формы (около 37 %) OH-группы у тех же углеродных атомов расположены по одну сторону плоскости, поэтому она энергетически менее устойчива, чем β-форма. Доля же линейной формы в равновесии очень мала (всего около 0,0026 %).
Динамическое равновесие можно сместить. Например, при действии на глюкозу аммиачного раствора оксида серебра количество ее линейной (альдегидной) формы, которой в растворе очень мало, пополняется все время за счет циклических форм, и глюкоза полностью подвергается окислению до глюконовой кислоты.
Изомером альдегидоспирта глюкозы является кетоноспирт - фруктоза :
Химические свойства глюкозы
Химические свойства глюкозы, как и любого другого органического вещества, определяются ее строением. Глюкоза обладает двойственной функцией, являясь и альдегидом , и многоатомным спиртом , поэтому для нее характерны свойства и многоатомных спиртов, и альдегидов.
Реакции глюкозы как многоатомного спирта.
Глюкоза дает качественную реакцию многоатомных спиртов (вспомните глицерин) со свежеполученным гидроксидом меди (II), образуя ярко-синий раствор соединения меди (II).
Глюкоза, подобно спиртам, может образовывать сложные эфиры.
Реакции глюкозы как альдегида
1. Окисление альдегидной группы . Глюкоза как альдегид способна окисляться в соответствующую (глюконовую) кислоту и давать качественные реакции альдегидов.
Реакция «серебряного зеркала»:
Реакция со свежеполученным Cu(OH) 2 при нагревании:
Восстановление альдегидной группы . Глюкоза может восстанавливаться в соответствующий спирт (сорбит):
Реакции брожения
Эти реакции протекают под действием особых биологических катализаторов белковой природы - ферментов.
1. Спиртовое брожение:
издавна применяемое человеком для получения этилового спирта и алкогольных напитков.
2. Молочнокислое брожение:
которое составляет основу жизнедеятельности молочнокислых бактерий и происходит при скисании молока, квашении капусты и огурцов, силосовании зеленых кормов.\
Химические свойства глюкозы - конспект
Полисахариды. Крахмал и целлюлоза.
Крахмал - белый аморфный порошок, не растворяется в холодной воде. В горячей воде он разбухает и образует коллоидный раствор - крахмальный клейстер.
Крахмал содержится в цитоплазме растительных клеток в виде зерен запасного питательного вещества. В картофельных клубнях содержится около 20 % крахмала, в пшеничных и кукурузных зернах - около 70 %, а в рисовых - почти 80 %.
Целлюлоза (от лат. cellula - клетка), выделенная из природных материалов (например, вата или фильтровальная бумага), представляет собой твердое волокнистое вещество, нерастворимое в воде.
Оба полисахарида имеют растительное происхождение, однако играют в клетке растений разную роль: целлюлоза - строительную, конструкционную функцию, а крахмал - запасающую. Поэтому целлюлоза является обязательным элементом клеточной оболочки растений. Волокна хлопка содержат до 95 % целлюлозы, волокна льна и конопли - до 80 %, а в древесине ее содержится около 50 %.
Строение крахмала и целлюлозы
Состав этих полисахаридов можно выразить общей формулой (C 6 H 10 O 5) n . Число повторяющихся звеньев в макромолекуле крахмала может колебаться от нескольких сотен до нескольких тысяч. Целлюлоза же отличается значительно большим числом звеньев и, следовательно, молекулярной массой, которая достигает нескольких миллионов.
Различаются углеводы не только молекулярной массой, но и структурой. Для крахмала характерны два вида структур макромолекул: линейная и разветвленная. Линейную структуру имеют более мелкие макромолекулы той части крахмала, которую называют амилозой, а разветвленную структуру имеют молекулы другой составной части крахмала - амилопектина.
В крахмале на долю амилозы приходится 10- 20 %, а на долю амилопектина - 80-90 %. Амилоза крахмала растворяется в горячей воде, а амилопектин только набухает.
Структурные звенья крахмала и целлюлозы построены по-разному. Если звено крахмала включает остатки α-глюкозы , то целлюлоза - остатки β-глюкозы , ориентированные в природные волокна:
Химические свойства полисахаридов
1. Образование глюкозы. Крахмал и целлюлоза подвергаются гидролизу с образованием глюкозы в присутствии минеральных кислот, например серной:
В пищеварительном тракте животных крахмал подвергается сложному ступенчатому гидролизу:
Организм человека не приспособлен к перевариванию целлюлозы, так как не имеет ферментов, необходимых для разрыва связей между остатками β-глюкозы в макромолекуле целлюлозы.
Лишь у термитов и жвачных животных (например, коров) в пищеварительной системе живут микроорганизмы, вырабатывающие необходимые для этого ферменты.
2. Образование сложных эфиров . Крахмал может образовывать эфиры за счет гидроксигрупп, однако эти эфиры не нашли практического применения.
Каждое звено целлюлозы содержит три свободных спиртовых гидроксигруппы. Поэтому общую формулу целлюлозы можно записать таким образом:
За счет этих спиртовых гидроксигрупп целлюлоза и может образовывать сложные эфиры, которые широко применяются.
При обработке целлюлозы смесью азотной и серной кислот получают в зависимости от условий моно-, ди- и тринитроцеллюлозу:
Применение углеводов
Смесь моно- и динитроцеллюлозы называют коллоксилином . Раствор коллоксилина в смеси спирта и диэтилового эфира - коллодий - применяют в медицине для заклеивания небольших ран и для приклеивания повязок к коже.
При высыхании раствора коллоксилина и камфары в спирте получается целлулоид - одна из пластмасс, которая впервые стала широко использоваться в повседневной жизни человека (из нее делают фото- и кинопленку, а также различные предметы широкого потребления). Растворы коллоксилина в органических растворителях применяются в качестве нитролаков. А при добавлении к ним красителей получаются прочные и эстетичные нитрокраски, широко используемые в быту и технике.
Как и другие органические вещества, содержащие в составе молекул нитрогруппы, все виды нитроцеллюлозы огнеопасны. Особенно опасна в этом отношении тринитроцеллюлоза - сильнейшее взрывчатое вещество. Под названием «пироксилин» она широко применяется для производства оружейных снарядов и проведения взрывных работ, а также для получения бездымного пороха.
С уксусной кислотой (в промышленности для этих целей используют более мощное этерифицирующее вещество - уксусный ангидрид) получают аналогичные (ди- и три-) сложные эфиры целлюлозы и уксусной кислоты, которые называются ацетилцеллюлозой :
Ацетилцеллюлозу используют для получения лаков и красок, она служит также сырьем для изготовления искусственного шелка. Для этого ее растворяют в ацетоне, а затем этот раствор продавливают через тонкие отверстия фильер (металлических колпачков с многочисленными отверстиями). Вытекающие струйки раствора обдувают теплым воздухом. При этом ацетон быстро испаряется, а высыхающая ацетилцеллюлоза образует тонкие блестящие нити, которые идут на изготовление пряжи.
Крахмал , в отличие от целлюлозы, дает синее окрашивание при взаимодействии с йодом. Эта реакция является качественной на крахмал или йод в зависимости от того, наличие какого вещества требуется доказать.
Справочный материал для прохождения тестирования:
Таблица Менделеева
Таблица растворимости
Ответами к заданиям 1–21 являются последовательность цифр, число или слово (словосочетание).
1
Рассмотрите предложенную схему. Запишите в ответе пропущенный термин, обозначенный на схеме знаком вопроса.
2
Выберите два верных ответа из пяти и запишите цифры, под которыми они указаны.
На каких уровнях организации живого изучают значение фотосинтеза в природе?
1. биосферном
2. клеточном
3. биогеоценотическом
4. молекулярном
5. тканево-органном
3
Сколько нуклеотидов составляют антикодон тРНК?
Ответ: ______
4
Все приведенные ниже признаки, кроме двух, можно использовать для описания функций нуклеиновых кислот в клетке. Определите два признака, «выпадающих» из общего списка, и запишите цифры, под которыми они указаны.
1. осуществляют гомеостаз
2. переносят наследственную информацию из ядра к рибосоме
3. участвуют в биосинтезе белка
4. входят в состав клеточной мембраны
5. транспортируют аминокислоты
5
Установите соответствие между процессом, протекающим в клетке, и органоидом, в котором он происходит: к каждой позиции, данной в первом столбце, подберите соответствующую позицию из второго столбца.
А. восстановление углекислого газа до глюкозы
Б. синтез АТФ в процессе дыхания
В. первичный синтез органических веществ
Г. превращение световой энергии в химическую
Д. расщепление органических веществ до углекислого газа и воды
ОРГАНОИД
1. митохондрия
2. хлоропласт
6
Какое соотношение фенотипов получится при скрещивании двух гетерозигот при полном доминировании генов? Ответ запишите в виде последовательности цифр в порядке их убывания.
7
Ниже приведен перечень терминов. Все они, кроме двух, используются для описания генетических процессов и явлений. Найдите два термина, «выпадающих» из общего ряда, и запишите цифры, под которыми они указаны.
1. Х-хромосома
2. консумент
3. дивергенция
4. гетерозигота
5. половая хромосома
8
Установите соответствие между особенностью полового и бесполого размножения: к каждой позиции, данной в первом столбце, подберите соответствующую позицию из второго столбца.
ХАРАКТЕРИСТИКА
А. формирует новые сочетания генов
Б. формирует комбинативную изменчивость
В. образует потомство, идентичное материнскому
Г. происходит без гаметогенеза
Д. обусловлено митозом
РАЗМНОЖЕНИЕ
1. бесполое
2. половое
9
Выберите три верных ответа из шести и запишите цифры, под которыми они указаны. Какие признаки характерны для растений класса Двудольные?
1. сетчатое жилкование листьев
2. корневая система мочковатая
3. корневая система стержневая
4. дуговое жилкование листьев
5. две семядоли в семени
6. параллельное жилкование листьев
10
Установите соответствие между признаком животных и классом, для которого этот признак характерен: к каждой позиции, данной в первом столбце, подберите соответствующую позицию из второго столбца.
А. наличие шейного позвонка
Б. отсутствие ребер
В. непрямое развитие
Г. наличие рычажных конечностей
Д. двухкамерное сердце
Е. отсутствие легких
2. Земноводные
11
Установите, в какой последовательности расположены систематические группы растений, начиная с наибольшей. Запишите соответствующую последовательность цифр.
2. бобовые
3. клевер красный
4. покрытосеменные
5. двудольные
12
При возбуждении симпатической нервной системы в отличие от возбуждения парасимпатической нервной системы
1. расширяются артерии
2. повышается артериальное давление
3. усиливается перистальтика кишечника
4. сужается зрачок
5. увеличивается количество сахара в крови
6. учащаются сокращения сердца
13
Установите соответствие между защитным свойством организма человека и видом иммунитета: к каждой позиции, данной в первом столбце, подберите соответствующую позицию из второго столбца.
ЗАЩИТНЫЕ СВОЙСТВА
А. наличие антител в плазме крови, полученных по наследству
Б. получение антител с лечебной сывороткой
В. образование антител в крови в результате вакцинации
Г. наличие в крови сходных белков - антител у всех особей одного вида
ВИД ИММУНИТЕТА
1. активный
2. пассивный
3. врожденный
14
Установите последовательность расположения органов пищеварительной системы, начиная с толстой кишки. Запишите соответствующую последовательность цифр.
2. ротовая полость
3. толстая кишка
4. тонкая кишка
5. желудок
6. пищевод
15
Выберите из текста три предложения, которые описывают пути макроэволюции органического мира. Запишите в таблицу цифры, под которыми они указаны.
16
Установите соответствие между признаком большого прудовика и критерием вида, для которого он характерен: к каждой позиции, данной в первом столбце, подберите соответствующую позицию из второго столбца.
ПРИЗНАК БОЛЬШОГО ПРУДОВИКА
А. органы чувств - одна пара щупалец
Б. коричневый цвет раковины
В. населяет пресные водоемы
Г. питается мягкими тканями растений
Д. раковина спирально закрученная
КРИТЕРИЙ ВИДА
1. морфологический
2. экологический
17
Выберите три верных ответа из шести и запишите цифры, под которыми они указаны. Какие антропогенные факторы оказывают влияние на численность популяции ландыша майского в лесном сообществе?
1. вырубка деревьев
2. увеличение затененности
3. недостаток влаги в летний период
4. сбор дикорастущих растений
5. низкая температура воздуха зимой
6. вытаптывание почвы
18
Установите соответствие между причиной видообразования и его способом: к каждой позиции, данной в первом столбце, подберите соответствующую позицию из второго столбца.
А. расширение ареала исходного вида
Б. стабильность ареала исходного вида
В. разделение ареала вида различными преградами
Г. многообразие изменчивости особей внутри ареала
Д. многообразие местообитаний в пределах стабильного ареала
СПОСОБЫ ВИДООБРАЗОВАНИЯ
1. географическое
2. экологическое
19
Установите последовательность расположения экосистем с учетом повышения их стабильности. Запишите соответствующую последовательность цифр.
1. еловый лес
2. смешанный лес
3. березовая роща
4. дубрава
20
Проанализируйте таблицу. Заполните пустые ячейки таблицы, используя понятия и термины, приведенные в списке. Для каждой ячейки, обозначенной буквами, выберите соответствующий термин из предложенного списка.
Список терминов:
1. мембраны тилакоидов
2. световая фаза
3. фиксация неорганического углерода
4. фотосинтез воды
5. темновая фаза
6. цитоплазма клетки
21
Изучите график колебания численности зайцев в зависимости от численности хищников. Выберите утверждения, которые можно сформулировать на основании анализа предложенного графика. Запишите в ответе номера выбранных утверждений.
1. Колебания численности вида - популяционные волны, или «волны жизни».
2. Одна из причин популяционных волн - обильная кормовая база.
3. Возрастание численности хищников опережает возрастание численности жертв.
Часть 2.
Запишите сначала номер задания (22, 23 и т. д.), затем подробное решение. Ответы записывайте чётко и разборчиво.
Малярия – заболевание человека, в результате которого развивается малокровие. Кем оно вызывается? Объясните причину малокровия.
Показать ответ
Малярия вызывается малярийным плазмодием. Переносчик плазмодия – комар. Заражённый комар кусает человека, возбудитель малярии проникает в кровь человека и начинает активно размножаться в эритроцитах, разрушая их. Снижение содержания эритроцитов в крови и есть одна из причин малокровия.
Какой орган человека обозначен на рисунке цифрой 4? Какое строение он имеет? Объясните выполняемые им функции, исходя из его строения.
Показать ответ
Цифрой 4 на рисунке обозначена трахея. Это трубка, по которой при дыхании идет воздух. Она окружена хрящевыми полукольцами, которые поддерживают форму трахеи, но при этом не пережимают пищевод, прилежащий к трахее сзади.
Найдите три ошибки в приведённом тексте. Укажите номера предложений, в которых они сделаны, исправьте их.
1. Полисахарид целлюлоза выполняет в клетке растения резервную, запасающую функцию. 2. Накапливаясь в клетке, углеводы выполняют главным образом регуляторную функцию. 3. У членистоногих полисахарид хитин формирует покровы тела. 4. У растений клеточные стенки образованы полисахаридом крахмалом. 5. Полисахариды обладают гидрофобностью. 6. По функциональным свойствам полисахариды подразделяются на три группы: структурные, водорастворимые и резервные.